Уже в возрасте четырнадцати лет мальчик отправился в столицу Дании - Копенгаген. Отпуская его так далеко, мать очень надеялась, что он в скором времени вернётся обратно. Покидая свой дом, мальчик сделал своего рода сенсационное заявление, он сказал: «Я еду туда, чтобы стать знаменитым!». А также он хотел найти работу. Она должна быть ему по душе, то есть работа в театре, который ему так нравился, и который он очень любил.
Средства на поездку он получил по рекомендации человека, в доме которого он не раз устраивал импровизированные спектакли. Первый год жизни в Копенгагене не продвинул мальчика к мечте работать в театре. Он как -то пришёл на дом к известной (в те времена) певице и в растроганных чувствах начал просить её помочь ему устроиться на работу в театр. Чтобы избавиться от странного и неуклюжего подростка, дама пообещала содействовать ему. Но так и не выполнила данного обещания. Спустя много лет она как-то признается ему, что в тот момент она приняла его за человека, у которого помутился разум.
В те годы сам Ганс Христиан был долговязым, неуклюжим подростком с длинным носом и тонкими конечностями. По сути, он являлся тем самым Гадким Утёнком. Но он обладал приятным голосом, которым излагал свои просьбы, и то ли поэтому, или просто из жалости, Ганса всё-таки приняли в лоно Королевского театра, несмотря на все свои внешние недостатки. К сожалению, ему давали роли второго плана. Успеха в театре он не достиг, а с ломкой голоса (возрастной) его в скором времени и вовсе уволили…
Но Андерсен в то время уже сочинял пьесу, которая имела пять актов. Он написал королю ходатайственное письмо, в котором убедительно просил монарха дать деньги на издание его труда. В книгу входили также стихи писателя. Ганс сделал все, чтобы книга покупалась, то есть провёл рекламные акции в газете, анонсируя издание, но ожидаемых продаж не последовало. Но сдаваться он не хотел и понёс свою книгу в театр, надеясь поставить спектакль по своей пьесе. Но и тут его ожидала неудача. Ему отказали, мотивируя отказ полным отсутствием профессионального опыта у автора.
Тем не менее, ему дали шанс и предложили учиться. Потому что уж очень сильное у него было желание проявить себя неординарно.
Людьми, которые сочувствовали бедному подростку, была направлена просьба самому королю Дании, в которой они просили разрешить подростку учиться. И Его Величество прислушался к просьбам, разрешив Гансу учиться в школе - сначала в городе Слагельсе, а после - в городе Эльсиноре, причём за счёт государственной казны.
Такой поворот событий, как ни кстати, подошёл талантливому подростку, потому что теперь ему не нужно было думать о том, как заработать на пропитание. Но наука в школе далась Андерсену нелегко, во-первых, он был значительно старше учеников, с которыми учился, и испытывал некий дискомфорт по этому поводу. Также он все время подвергался нещадной критике со стороны ректора учебного заведения, по поводу которой он слишком переживал. Очень часто он видел этого человека в своих кошмарных снах. После он скажет о годах, проведённых в стенах школы, что это была самая мрачная пора в его жизни.
Завершив свою учёбу в 1827 году, он так и не смог осилить правописание, и до конца жизни делал в письме грамматические ошибки.
В личной жизни ему так же не повезло, он никогда не был женат и не имел своих детей.