Прабабушки Александра Сергеевича и Льва Николаевича были родными сёстрами. Их отец входил в ближний круг первого российского императора Петра I. Звали его Иван Михайлович Головин. Его дочь Евдокия вышла замуж за сержанта Александра Петровича Пушкина, от которого и пошла фамилия рода «солнца русской поэзии». А другая дочь Головина, Ольга, стала женой князя Юрия Юрьевича Трубецкого и приходилась прабабушкой Толстому.

Также существует теория, что Толстой является прямым потомком великого монгольского полководца. Правнучку хана Батыя, внука Чингисхана, выдали замуж за русского князя. Род несколько раз породнился с другими знатными семьями и в 24-м поколении добрался до графа Толстого. Справедливости ради заметим, что потомков у знаменитого монгола было немерено. Исследование группы учёных из Англии и Франции в 2003 году подтвердило, что от Чингисхана в наши дни происходит примерно 16 миллионов человек. Это 0,5% всех мужчин на земном шаре.

Хотя позднее Толстого считали образцом человека, стремящегося к самосовершенствованию, в юности грызть гранит науки он не любил. Преподаватели отзывались о нём плохо: «Не может и не желает учиться». Скорее всего, на учёбу у молодого Льва просто не было времени – слишком он был занят азартными играми.
Многие современные учёные прямо называют Толстого игроманом. Однажды он даже поставил на кон одно из зданий своего яснополянского имения и проиграл его соседу. Самое обидное – это был тот самый дом, где писатель родился и вырос. Толстой понадеялся, что сосед со временем забудет про выигрыш, потому что здание всё-таки стояло не на его участке. Но удачливый партнёр по игре оказался не промах – пригнал работников, разобрал дом на брёвна и перевёз на свою землю. Толстой долго мечтал выкупить здание обратно, но так этого и не сделал.

В своей «Исповеди», опубликованной в 1884 году, Толстой вспоминал годы собственной юности с содроганием и не стеснялся упоминать многочисленные грехи: "Я убивал людей на войне, вызывал на дуэли, чтоб убить, проигрывал в карты, проедал труды мужиков, казнил их, блудил, обманывал. Ложь, воровство, любодеяния всех родов, пьянство, насилие, убийство… Не было преступления, которого бы я не совершал…" Возможно, конечно, что Лев Николаевич немного интересничал, но нравы его в молодости и в самом деле были не слишком высокоморальными.

В своих дневниках Толстой выглядит человеком, одержимым смертью. Это проявлялось не только в его книгах, где он с каким-то садомазохистским наслаждением описывал изуродованные на войне тела погибших и раненых. Временами он сам так боялся умереть, что истекал холодным потом и начинал готовиться к встрече со старухой с косой. Особенно ярко эти переживания стали проявляться после 1860 года, когда его старший брат Николай умер буквально у него на руках от туберкулёза. Толстому тогда было чуть больше 30 лет, но он впал в такую депрессию по поводу собственной мнимой "старости", что ему пришлось отправиться в башкирский хутор Каралык, что в Самарской губернии, чтобы попробовать новомодный тогда метод кумысолечения. Вроде бы помогло. По крайней мере, на время.

После успешной публикации «Анны Карениной» в 1870-х годах Толстой, пребывавший тогда в кризисе среднего возраста, начал всё больше тяготиться своим аристократическим происхождением и постоянно растущим богатством. Пережив несколько эмоциональных и духовных кризисов, он усомнился в вере, религии и церковных организациях. Стал говорить о продажности церковников, о том, что их интерпретации учения Иисуса Христа противоречат устоям христианства, отказался от религиозных обрядов и впал, по мнению церкви, в «радикальное безбожие». Поругивал и государство, из-за чего за ним установили негласный полицейский надзор. Смириться с этим РПЦ не смогла, и в феврале 1901 года Толстого отлучили от церкви.

Даже превратившись в «святого старца», Толстой отличался потрясающей резкостью суждений, в том числе по отношению к близким людям. С писателем Тургеневым он вроде бы дружил, много раз обменивался гостевыми визитами. Но когда Тургенев как-то раз пожаловался ему на бронхит, Толстой обвинил его в излишней «мнительности». И это заявил человек, который с 32 лет то и дело мотался лечиться кумысом от страха смерти! Тургенев тогда дрогнул, но стерпел. А вот когда немного позже, во время обеда в имении их общего друга, Лев Николаевич вдруг начал резко критиковать его отношения с внебрачной дочерью Полиной, он уже не сдержался. Вскочил в гневе со стула и пообещал прислать секундантов для вызова на дуэль. Общие знакомые успели помирить русских классиков до момента поединка, но больше они никогда не разговаривали.

Лев Толстой познакомился со своей будущей женой Софьей Берс, когда ей было семнадцать, а ему тридцать четыре года. Вместе они прожили 48 лет, родили 13 детей. Софья Андреевна была не только женой, но и верным преданным другом, помощницей во всех делах, в том числе и литературных.
Первые двадцать лет они были счастливы. Однако потом часто ссорились, в основном из-за убеждений и образа жизни, которые Толстой определил для себя. По состоянию на 2010 год в общей сложности насчитывалось более 350 потомков Л. Н. Толстого (включая как ныне живущих, так и уже умерших), живших в 25 странах мира.

В октябре 1885 года Л.Н. Толстого посетил Вильям Фрей — писатель, вегетарианец, последователь учения Огюста Конта. При общении с В. Фреем Толстой впервые узнал проповедь вегетарианства — утверждение о том, что строение человека, его зубов и кишечника, доказывает что человек не хищник. Лев Николаевич сразу же принял это учение и после осознания полученных знаний Толстой сразу же отказался от мяса и рыбы. Вскоре его примеру последовали и его дочери — Татьяна и Мария Толстые.