Уже в начале 1888-го Чехов предполагал выпустить «Каштанку» отдельным изданием. 22 марта 1888 года он сообщал А.С. Лазареву (Грузинскому): «Печатаем 2-е издание „Сумерек", новую книгу и детскую книгу „В ученом обществе"». Чехов — Суворину 3 апреля 1888 года: «Мечты же об изяществе издания я целиком перенесу на „Каштанку"; если рисунки будут хороши и издание изящно, то не жалко будет и убыток понести». Первым делом Чехов обращается к своему приятелю, художнику- анималисту Алексею Степанову (1858—1923), о чем извещает Суворина 24 октября 1888 года: «Я заказал к «Каштанке» рисунки. Еду сейчас к приятелю художнику, большому охотнику, изучившему собак до мозга костей. Попрошу его нарисовать собаку для обложки». И позже: «Посылаю Вам, милый Алексей Сергеевич, Каштанку, которую потрудитесь спрятать. Это для обложки. Обложка у меня будет белая, и на ней пятном сядет собака. Будет просто, но хорошо. Рисовал художник Степанов, ярый охотник, изучивший собак до тонкостей. Изобразить помесь таксы и дворняжки задача нелегкая, но Степанов, как видите, решил ее блестяще. Поглядите на ноги и на грудь. Придать лисьей морде добродушно собачье выражение тоже нелегко, но и это сделано. Вы покажите рисунок Насте и Боре. Если им понравится, значит хорошо. Остальные рисунки еще не готовы... Совестно подгонять приятеля». Степанов, вероятно, выполнил рисунок к обложке «Каштанки», но издатель медлил. Почему? Исследуя переписку Чехова и Суворина, напрашиваются два ответа: первый — Суворин видел в рассказе произведение для детей, второе — как опытный издатель, Суворин понимал, что книга для детей должна быть проиллюстрирована.
Чехов же нервничал. «Не забудьте „Каштанку", — писал он Суворину 13 мая 1891 года. — Пора уже ее спустить с цепи. Если ее иллюстрировать и дать ей обложку с той собакой, которая у вас спрятана в столе, что около окна, то она может пойти». 30 августа он снова напоминал: «А что же „Каштанка"? За три года, пока она у вас лежит, я бы три тысячи заработал». И еще раз 16 октября: «Напоминать ли Вам о „Каштанке", или забыть о ней? Потеряет ли что-нибудь отрочество и юношество, если мы не напечатаем ее? Впрочем, как знаете». Из письма Чехова от 22 ноября 1891 года можно заключить, что Суворин боялся убыточности этого издания. «Почему Вы думаете, — отвечал ему Чехов, — что я от „Каштанки" не получу барышей? Хоть 25 р., а получу. Она может, при условии продолжительной продажи и при хорошем распространении, дать много».
Суворин, будучи опытным издателем, видимо, настаивал на переработке материала для юных читателей. Название, как мы видим, к этому времени Чехов уже заменил на более понятное детям. А 3 декабря 1891 года Чехов известил Суворина о полученной корректуре и о значительных поправках и дополнениях, сделанных им: «Получив корректуру „Каштанки", я тотчас же сделал поправки и написал новую главу. Я разделил сказку на большее количество глав. Теперь уже не 4 главы, а 7. Новая глава даст несколько лишних страниц, и авось получится что-нибудь. Друга дома и неверную жену, конечно, я выброшу вон. Корректуру посылаю Вам, а Вы пошлите ее Неупокоеву с объяснением, для чего написана новая глава. Если эта глава Вам покажется резонансом, то бросьте ее». Новый расклад глав выглядел так. Первая глава рассказа «Таинственный незнакомец» была разбита на две: «Дурное поведение» и «Таинственный незнакомец», вторая — «Новое, очень приятное знакомство, или Чудеса в решете» — тоже на две: «Новое, очень приятное знакомство» и «Чудеса в решете», третья глава — «Талант! Талант!» — оказалась пятой, вновь написанная глава «Беспокойная ночь» стала шестой, четвертая глава газетного текста — «Неудачный дебют» — седьмой.